В 1909 году киевское отделение Военно-Исторического общества предложило создать в городе «исторический путь»: украсить бульвар, идущий от Софийского собора к Михайловскому монастырю, несколькими памятниками деятелям Киевской Руси – Вещему Олегу, Владимиру Мономаху, Ярославу Мудрому и другим. На этот грандиозный проект, как водится, не хватило средств. Из всего «исторического пути» был осуществлен лишь один памятник – княгине Ольге, жене киевского князя Игоря, после его гибели правившей Русью до совершеннолетия своего сына Святослава. По преданиям, правление Ольги было мудрым и благополучным. Отойдя от государственных дел, княгиня отправилась в Константинополь и в 955 году первой из русских правителей приняла христианство.

Памятник княгине был заложен в 1909 году на Михайловской площади, близ красивейшего Михайловского монастыря. Он представлял собой три соединенных постамента. На центральном, более высоком, стояла фигура Ольги в Великокняжеском одеянии. Надпись на постаменте гласила: «Великая княгиня Ольга. Сия первая вниде в Царство Небесное от Руси, сию бо хвалят русские сынове яко начальницу». На боковых постаментах помещались деятели, жившие задолго до Ольги, но имевшие отношение к появлению христианства на Руси. По правую руку от княгини стояла фигура Андрея Первозванного, первого христианского проповедника в скифских землях, предсказавшего возникновение и славу Киева. Надпись под ним гласила: «Св. Апостол Андрей Первозванный. Видите ли горы сии? Яко на сих горах воссияет благодать Божия». По левую руку помещались фигуры братьев-монахов Кирилла и Мефодия, просветителей и создателей славянской письменности. На их постаменте помещалась надпись: «Св. Равноапостольные Кирилл и Мефодий. Двоица священная, светом богопознания нас озарившая». Наконец, в нижней части центрального постамента текст на бронзовой доске гласил: «Дар Государя Императора городу Киеву. Лето от РХ 1911». Действительно, значительную сумму на сооружение памятника пожертвовал Николай II. Постаменты памятника были отлиты из бетона, модного тогда в Киеве строительного материала. Фигуры также были выполнены из бетона, но поверх него покрыты гипсом. Соединяющая постаменты стенка была украшена бетонными барельефами в византийском стиле. Выполнили памятник киевские скульпторы И.П. Кавалеридзе, П.С. Сниткин, Ф.П. Балавенский (первый вылепил фигуры Ольги, Кирилла и Мефодия, второй – Андрея Первозванного, третий осуществлял общее наблюдение). Общая стоимость монумента составила 14 тысяч рублей. Постамент и ограда были исполнены по проекту архитектора В. Рыкова. Памятник был открыт 4 сентября 1911 года в скромной обстановке, так как в Киеве в это время умирал смертельно раненный премьер-министр Столыпин.

Памятник княгине Ольге еще до открытия вызывал у части населения неприятие. Дело в том, что ему выделили место, ранее отведенное под памятник Шевченко. Поэтому княгиня стала в определенных кругах восприниматься, как противоположность народному и революционному поэту. Не удивительно, что в 1919 году фигура Ольги была сброшена с пьедестала, разбита на куски и закопана вблизи памятника. В 1920 году на место княгини был таки установлен временный бюст Шевченко. Еще через три года большевики поняли абсурдность соседства поэта со святыми тысячелетней давности и сбросили фигуры апостола и просветителей. А в 1926 году был снят обветшавший бюст Шевченко и разобран пьедестал.

После получения Украиной независимости памятник решено было воссоздать на старом месте. Сыграло свою роль и то, что Иван Кавалеридзе к этому времени стал считаться классиком украинской скульптуры. Монумент воссоздали в 1995-1996 годах. Внешне точно копирующий прежний, он значительно превзошел его по качеству и стоимости. Фигуры и орнаменты были вырезаны из белого каррарского мрамора, постамент выполнили из серого гранита, надписи – из бронзы. С задней стороны постамента появились три новых бронзовых доски со списками жертвователей, историей и участниками воссоздания памятника. Доску с упоминанием Николая IIне восстанавливали, заменив другой. На ней изображен герб Киева и надпись на украинском языке: «Сооружен 4.09.1911 г. Разрушен 1919-1923 г.г. Восстановлен в 1995-1996 г.г. Открыт 25 мая 1996 г.».